Show simple item record

Sintetičke studije analoga paklitaksela sa modifikovanim D-prstenom

dc.creatorFerjančić, Zorana
dc.creatorMatović, Radomir
dc.creatorSaičić, Radomir
dc.date.accessioned2018-11-22T00:22:30Z
dc.date.available2018-11-22T00:22:30Z
dc.date.issued2012
dc.identifier.issn0352-5139
dc.identifier.urihttp://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/1568
dc.description.abstractA synthetic sequence has been developed for the preparation of 9,10-di-O-diacetyl-4-desmethylene-4 beta-(3-butenyl)-4 alpha-hydroxy-5-O-mesyltaxicin I-1,2-carbonate 3, an intermediate in an attempted synthesis of a cyclobutane paclitaxel analogue. A series of reactions of 3 were investigated, including the protection of the sterically hindered C-4 alpha-hydroxy group and the oxidative cleavage of the terminal double bond. Cyclization of 13 to the cyclobutane-containing intermediate failed due to the unexpected instability of the dimethylsilane protecting group under basic conditions.en
dc.description.abstractRazvijena je sintetička sekvenca za dobijanje 9,10-di-O-acetil-4-desmetilen-4β-(3-butenil)-4α-hidroksi-5-O-meziltaksicin I-1,2-karbonata (3), intermedijera u pokušanoj sintezi ciklobutanskog analoga paklitaksela. Ispitivana je mogućnost dalje hemijske transformacije jedinjenja 3, kao što je zaštita sterno izrazito zaštićene C-4α hidroksilne grupe i oksidativna fragmentacija terminalne dvostruke veze. Ciklizacija jedinjenja 13 nije dala željeni rezultat - intermedijer sa ciklobutanovim prstenom, što je posledica neočekivane nestabilnosti DMS-zaštitne grupe u baznim reakcionim uslovima.sr
dc.publisherSerbian Chemical Soc, Belgrade
dc.relationinfo:eu-repo/grantAgreement/MESTD/Basic Research (BR or ON)/172027/RS//
dc.rightsopenAccess
dc.sourceJournal of the Serbian Chemical Society
dc.subjecttaxoidsen
dc.subjecttaxanes antitumor agentsen
dc.subjecttaxanes antitumor agentsen
dc.subjectradical allylationen
dc.subjectradical allylationen
dc.subjectsilyl protecting groupsen
dc.subjectsilyl protecting groupsen
dc.titleSynthetic studies towards D-modified paclitaxel analoguesen
dc.titleSintetičke studije analoga paklitaksela sa modifikovanim D-prstenomsr
dc.typearticle
dc.rights.licenseBY-NC-ND
dcterms.abstractМатовиц, Радомир; Ферјанчић, Зорана; Саичић, Радомир; Синтетичке студије аналога паклитаксела са модификованим Д-прстеном; Синтетичке студије аналога паклитаксела са модификованим Д-прстеном;
dc.citation.volume77
dc.citation.issue11
dc.citation.spage1529
dc.citation.epage1539
dc.identifier.wos000312746700002
dc.identifier.doi10.2298/JSC120626094F
dc.citation.other77(11): 1529-1539
dc.citation.rankM23
dc.type.versionpublishedVersion
dc.identifier.scopus2-s2.0-84871825026
dc.identifier.fulltexthttp://cherry.chem.bg.ac.rs/bitstream/id/8669/1566.pdf
dc.identifier.rcubKon_2399


Files in this item

Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record