Primena modifikovane metode Hofmann-ovog premeštanja za dobijanje različitih metil i benzil karbamata
Само за регистроване кориснике
2021
Мастер/магистарски рад (Објављена верзија)
,
Univerzitet u Beogradu - Hemijski fakultet
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт
U okviru ovog završnog rada primenjena je modifikacija metode Hofmann-ovog premeštanja koja je ranije razvijena u našoj laboratoriji, za dobijanje karbamata i cikličnih urea iz različitih karboksamida. Reakcioni uslovi podrazumevaju kratkotrajno zagrevanje reakcione smese na 65 ºC, u MeOH ili BnOH, dok se kao reagensi koriste NBA i LiOH·H2O. Na taj način efikasnost reakcije višestruko je povećana, što se vidi u smanjenju vremena reakcije (na 3-10 min u odnosu na 24 h) i količine reagenasa u poređenju sa našim prethodnim istraživanjem.
Sintetisano je ukupno 12 jedinjenja. Osim metil karbamata, sintetisani su i benzil karbamati, koji su kao što je poznato u literaturi, veoma značajni kao zaštitne grupe za amine. -Amino karboksamidi dali su ciklične uree, u skladu sa prethodno dobijenim rezultatima.
Reakcija je, u načelu, pokazala veoma dobre rezultate sa sterno nezaštićenim alifatičnim i aktiviranim aromatičnim karboksamidima, a pod ovim reakcionim uslovima nisu primećeni sporedni pro...izvodi oksidativnog raspada ili aromatičnog bromovanja.
U svim slučajevima očekivani metil ili benzil karbamati izolovani su u vrlo dobrim prinosima, najčešće bez potrebe za hromatografskim prečišćavanjem. Konverzija reaktanata je bila potpuna, a prisustvo sporednih proizvoda minimalno (0-5%). Stoga se može tvrditi da je metod premeštanja po Hofmann-u, primenom kombinacije NBA/LiOH.H2O, MeOH ili BnOH, uz kratkotrajno zagrevanje značajno bolji od poznatih literaturnih metoda.
Кључне речи:
organska sinteza / heterociklična hemija / Hofmann-ovo premeštanjeИзвор:
2021, 2-34Колекције
Институција/група
Hemijski fakultet / Faculty of ChemistryTY - THES AU - Marinković, Vesna R. PY - 2021 UR - https://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/4350 AB - U okviru ovog završnog rada primenjena je modifikacija metode Hofmann-ovog premeštanja koja je ranije razvijena u našoj laboratoriji, za dobijanje karbamata i cikličnih urea iz različitih karboksamida. Reakcioni uslovi podrazumevaju kratkotrajno zagrevanje reakcione smese na 65 ºC, u MeOH ili BnOH, dok se kao reagensi koriste NBA i LiOH·H2O. Na taj način efikasnost reakcije višestruko je povećana, što se vidi u smanjenju vremena reakcije (na 3-10 min u odnosu na 24 h) i količine reagenasa u poređenju sa našim prethodnim istraživanjem. Sintetisano je ukupno 12 jedinjenja. Osim metil karbamata, sintetisani su i benzil karbamati, koji su kao što je poznato u literaturi, veoma značajni kao zaštitne grupe za amine. -Amino karboksamidi dali su ciklične uree, u skladu sa prethodno dobijenim rezultatima. Reakcija je, u načelu, pokazala veoma dobre rezultate sa sterno nezaštićenim alifatičnim i aktiviranim aromatičnim karboksamidima, a pod ovim reakcionim uslovima nisu primećeni sporedni proizvodi oksidativnog raspada ili aromatičnog bromovanja. U svim slučajevima očekivani metil ili benzil karbamati izolovani su u vrlo dobrim prinosima, najčešće bez potrebe za hromatografskim prečišćavanjem. Konverzija reaktanata je bila potpuna, a prisustvo sporednih proizvoda minimalno (0-5%). Stoga se može tvrditi da je metod premeštanja po Hofmann-u, primenom kombinacije NBA/LiOH.H2O, MeOH ili BnOH, uz kratkotrajno zagrevanje značajno bolji od poznatih literaturnih metoda. T1 - Primena modifikovane metode Hofmann-ovog premeštanja za dobijanje različitih metil i benzil karbamata SP - 2 EP - 34 UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_4350 ER -
@mastersthesis{ author = "Marinković, Vesna R.", year = "2021", abstract = "U okviru ovog završnog rada primenjena je modifikacija metode Hofmann-ovog premeštanja koja je ranije razvijena u našoj laboratoriji, za dobijanje karbamata i cikličnih urea iz različitih karboksamida. Reakcioni uslovi podrazumevaju kratkotrajno zagrevanje reakcione smese na 65 ºC, u MeOH ili BnOH, dok se kao reagensi koriste NBA i LiOH·H2O. Na taj način efikasnost reakcije višestruko je povećana, što se vidi u smanjenju vremena reakcije (na 3-10 min u odnosu na 24 h) i količine reagenasa u poređenju sa našim prethodnim istraživanjem. Sintetisano je ukupno 12 jedinjenja. Osim metil karbamata, sintetisani su i benzil karbamati, koji su kao što je poznato u literaturi, veoma značajni kao zaštitne grupe za amine. -Amino karboksamidi dali su ciklične uree, u skladu sa prethodno dobijenim rezultatima. Reakcija je, u načelu, pokazala veoma dobre rezultate sa sterno nezaštićenim alifatičnim i aktiviranim aromatičnim karboksamidima, a pod ovim reakcionim uslovima nisu primećeni sporedni proizvodi oksidativnog raspada ili aromatičnog bromovanja. U svim slučajevima očekivani metil ili benzil karbamati izolovani su u vrlo dobrim prinosima, najčešće bez potrebe za hromatografskim prečišćavanjem. Konverzija reaktanata je bila potpuna, a prisustvo sporednih proizvoda minimalno (0-5%). Stoga se može tvrditi da je metod premeštanja po Hofmann-u, primenom kombinacije NBA/LiOH.H2O, MeOH ili BnOH, uz kratkotrajno zagrevanje značajno bolji od poznatih literaturnih metoda.", title = "Primena modifikovane metode Hofmann-ovog premeštanja za dobijanje različitih metil i benzil karbamata", pages = "2-34", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_4350" }
Marinković, V. R.. (2021). Primena modifikovane metode Hofmann-ovog premeštanja za dobijanje različitih metil i benzil karbamata. , 2-34. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_4350
Marinković VR. Primena modifikovane metode Hofmann-ovog premeštanja za dobijanje različitih metil i benzil karbamata. 2021;:2-34. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_4350 .
Marinković, Vesna R., "Primena modifikovane metode Hofmann-ovog premeštanja za dobijanje različitih metil i benzil karbamata" (2021):2-34, https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_4350 .