Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi cikloalka[b]indola
Само за регистроване кориснике
2022
Мастер/магистарски рад (Објављена верзија)
![](/themes/MirageCherry//images/creativecommons/arr.png)
Univerzitet u Beogradu - Hemijski fakultet
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт
Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-alstonlarsin A poseduje
jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki zanimljivu osobinu da se ponaša kao
inhibitor Drak2 enzima. Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze
(+)-alstonlarsina A bila je intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE)
reakcija za zatvaranje cikloheptenskog prstena. Stoga je razvijena nova metodologija
za funkcionalizaciju indola u položaju C2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2-
fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na novoj
efikasnoj bakar-karbenoidnoj inserciji diazofosfonoacetata, čime je omogućena
kasnija intramolekulska HWE reakcija i dobijanje tricikličnih indolskih derivata
sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, sedmočlanim i osmočlanim prstenom.
Кључне речи:
indolski alkaloidi / alstonlarsin A / diazofosfonoacetat / ciklizacija / metodologijaИзвор:
2022, 1-72Финансирање / пројекти:
- New SMART Synthesis - New Synthetic Methods and their Applications for Rapid Total Syntheses of Complex Natural Products and Bioactive Molecules (RS-ScienceFundRS-Ideje-7750119)
Колекције
Институција/група
Hemijski fakultet / Faculty of ChemistryTY - THES AU - Kukuruzar, Andrej PY - 2022 UR - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/5570 AB - Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-alstonlarsin A poseduje jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki zanimljivu osobinu da se ponaša kao inhibitor Drak2 enzima. Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze (+)-alstonlarsina A bila je intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE) reakcija za zatvaranje cikloheptenskog prstena. Stoga je razvijena nova metodologija za funkcionalizaciju indola u položaju C2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2- fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na novoj efikasnoj bakar-karbenoidnoj inserciji diazofosfonoacetata, čime je omogućena kasnija intramolekulska HWE reakcija i dobijanje tricikličnih indolskih derivata sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, sedmočlanim i osmočlanim prstenom. T1 - Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi cikloalka[b]indola SP - 1 EP - 72 UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5570 ER -
@mastersthesis{ author = "Kukuruzar, Andrej ", year = "2022", abstract = "Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-alstonlarsin A poseduje jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki zanimljivu osobinu da se ponaša kao inhibitor Drak2 enzima. Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze (+)-alstonlarsina A bila je intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE) reakcija za zatvaranje cikloheptenskog prstena. Stoga je razvijena nova metodologija za funkcionalizaciju indola u položaju C2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2- fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na novoj efikasnoj bakar-karbenoidnoj inserciji diazofosfonoacetata, čime je omogućena kasnija intramolekulska HWE reakcija i dobijanje tricikličnih indolskih derivata sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, sedmočlanim i osmočlanim prstenom.", title = "Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi cikloalka[b]indola", pages = "1-72", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5570" }
Kukuruzar, A.. (2022). Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi cikloalka[b]indola. , 1-72. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5570
Kukuruzar A. Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi cikloalka[b]indola. 2022;:1-72. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5570 .
Kukuruzar, Andrej , "Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi cikloalka[b]indola" (2022):1-72, https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5570 .