Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A
A copper carbenoid insertion/Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a new method for the synthesis (+)-alstonlarsine A tricyclic core
Конференцијски прилог (Објављена верзија)
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт
Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze (+)-alstonlarsina A1 je intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE) reakcija za zatvaranje cikloheptenskog prstena. Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-alstonlarsin A poseduje jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki interesantnu osobinu da se ponaša kao inhibitor DRAK2 enzima. Stoga je razvijena nova metodologija za funkcionalizaciju indola u položaju 2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2-fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na efikasnoj intramolekulskoj bakar-karbenoidnoj inserciji, čime je omogućena kasnija HWE reakcija i dobijanje kondenzovanih indolskih derivata sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, sedmočlanim i osmočlanim prstenom.
One of the key steps in our efforts toward the total synthesis of (+)-alstonlarsine A1 – a recently isolated monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique cage-shaped structure and acting as Drak2 inhibitor – was an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction for the formation of the cycloheptene ring. To achieve this transformation, a new methodology for indole C-2 functionalization was developed aiming to synthesize the 2-phosphonoacetate indole precursor. The represented methodology relied on an efficient intermolecular copper carbenoid insertion, thus allowing a subsequent formation of indole derivatives with condensed 5-, 6-, 7- and 8-membered rings via HWE reaction.
Извор:
58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija, 2022, 58, 133-133Издавач:
- Beograd : Srpsko hemijsko društvo
Финансирање / пројекти:
- New SMART Synthesis - New Synthetic Methods and their Applications for Rapid Total Syntheses of Complex Natural Products and Bioactive Molecules (RS-ScienceFundRS-Ideje-7750119)
Напомена:
Повезане информације:
Колекције
Институција/група
Hemijski fakultet / Faculty of ChemistryTY - CONF AU - Kukuruzar, Andrej AU - Bihelović, Filip AU - Ferjančić, Zorana PY - 2022 UR - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/5930 AB - Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze (+)-alstonlarsina A1 je intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE) reakcija za zatvaranje cikloheptenskog prstena. Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-alstonlarsin A poseduje jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki interesantnu osobinu da se ponaša kao inhibitor DRAK2 enzima. Stoga je razvijena nova metodologija za funkcionalizaciju indola u položaju 2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2-fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na efikasnoj intramolekulskoj bakar-karbenoidnoj inserciji, čime je omogućena kasnija HWE reakcija i dobijanje kondenzovanih indolskih derivata sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, sedmočlanim i osmočlanim prstenom. AB - One of the key steps in our efforts toward the total synthesis of (+)-alstonlarsine A1 – a recently isolated monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique cage-shaped structure and acting as Drak2 inhibitor – was an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction for the formation of the cycloheptene ring. To achieve this transformation, a new methodology for indole C-2 functionalization was developed aiming to synthesize the 2-phosphonoacetate indole precursor. The represented methodology relied on an efficient intermolecular copper carbenoid insertion, thus allowing a subsequent formation of indole derivatives with condensed 5-, 6-, 7- and 8-membered rings via HWE reaction. PB - Beograd : Srpsko hemijsko društvo C3 - 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija T1 - Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A T1 - A copper carbenoid insertion/Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a new method for the synthesis (+)-alstonlarsine A tricyclic core VL - 58 SP - 133 EP - 133 UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5930 ER -
@conference{ author = "Kukuruzar, Andrej and Bihelović, Filip and Ferjančić, Zorana", year = "2022", abstract = "Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze (+)-alstonlarsina A1 je intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE) reakcija za zatvaranje cikloheptenskog prstena. Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-alstonlarsin A poseduje jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki interesantnu osobinu da se ponaša kao inhibitor DRAK2 enzima. Stoga je razvijena nova metodologija za funkcionalizaciju indola u položaju 2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2-fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na efikasnoj intramolekulskoj bakar-karbenoidnoj inserciji, čime je omogućena kasnija HWE reakcija i dobijanje kondenzovanih indolskih derivata sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, sedmočlanim i osmočlanim prstenom., One of the key steps in our efforts toward the total synthesis of (+)-alstonlarsine A1 – a recently isolated monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique cage-shaped structure and acting as Drak2 inhibitor – was an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction for the formation of the cycloheptene ring. To achieve this transformation, a new methodology for indole C-2 functionalization was developed aiming to synthesize the 2-phosphonoacetate indole precursor. The represented methodology relied on an efficient intermolecular copper carbenoid insertion, thus allowing a subsequent formation of indole derivatives with condensed 5-, 6-, 7- and 8-membered rings via HWE reaction.", publisher = "Beograd : Srpsko hemijsko društvo", journal = "58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija", title = "Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A, A copper carbenoid insertion/Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a new method for the synthesis (+)-alstonlarsine A tricyclic core", volume = "58", pages = "133-133", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5930" }
Kukuruzar, A., Bihelović, F.,& Ferjančić, Z.. (2022). Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A. in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija Beograd : Srpsko hemijsko društvo., 58, 133-133. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5930
Kukuruzar A, Bihelović F, Ferjančić Z. Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A. in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija. 2022;58:133-133. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5930 .
Kukuruzar, Andrej, Bihelović, Filip, Ferjančić, Zorana, "Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A" in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija, 58 (2022):133-133, https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5930 .