Studija aerobnih fotokatalitičkih oksidacija N,N-dimetilfenetilaminskih derivata u prisustvu eozina

Abstract

Fotoredoks kataliza vidljivom svetlošću predstavlja jedinstven način aktivacije malih molekula poput amina. Amini uglavnom reaguju kao elektron donori i u reduktivnom katalitičkom ciklusu se inicijalno oksiduju do radikal–katjona koji u zavisnosti od eksperimentalnih uslova podležu različitim daljim transformacijama stvarajući na taj način raznovrsne visoko–reaktivne intermedijere. Cilj ovog rada bio je ispitivanje fotokatalitičkih oksidacija N,N–dimetilfenetilaminskih derivata pomoću eozina kao fotokatalizatora u prisustvu vazduha na putu ka razvijanju nove sintetičke metode za preparativno dobijanje aril–aldehida. Za potrebe završnog rada osmišljen je i napravljen fotoreaktor. Kada se izvodi u konstruisanom fotoreaktoru, publikovana reakcija N–formilovanja sekundarnih amina brža je dvadeset puta nego što je opisano u literaturi. Sintetisano je pet fenetilaminskih supstrata, od kojih su četiri testirana u fotokatalitičkoj reakciji. U aerobnim fotokatalitičkim oksidacijama uz eozin kao katalizator u prisustvu zelene svetlosti dobijeni su željeni aril–aldehidi u niskim prinosima. Pored njih identifikovani su različiti sporedni proizvodi nastali procesima demetilovanja, intramolekulske Pictet–Spengler reakcije, hidrolize i oksidacije.