Sinteza derivata 6,7-dihidro-5H-pirano[3,2-d]tiazol-2-amina

Abstract

Ugljeni hidrati čine 70% terestrijalne biomase. Poslednjih godina se sve veći značaj pridaje hemiji ugljenih hidrata i upotrebi ovih prirodnih proizvoda u organskoj sintezi. Selektivnom funkcionalizacijom ugljenih hidrata se dobijaju optički čiste gradivne jedinice što je od velikog značaja za asimetričnu sintezu kompleksnih organskih molekula. S druge strane, rigidan sistem koji sadrže ugljeni hidrati i stereohemijska definisanost asimetrično supstituisanih ugljenikovih atoma su poželjne osobine novih biološki aktivnih molekula. Imajući to u vidu, razvoj novih metodologija za sintezu heterocikličnih jedinjenja koja u svojoj strukturi sadrže motive ugljenih hidrata je od velikog značaja. U ovom radu je optimizovana sinteza derivata 6,7-dihidro-5Hpirano[ 3,2-d]tiazol-2-amina i njegovog etil-karbamata polazeći iz D-glukoze. Sinteza karbamata je ostvarena linearnom sekvencom od 10 reakcionih koraka, a proizvod je dobijen u ukupnom prinosu 13%. Dobijeno jedinjenje je sintetisano sa definisanom stereohemijom svih asimetrično supstituisanih ugljenikovih atoma. U pojedinim reakcijama su izolovani intermedijeri koji su detaljno karakterisani.