2-Aminopiridin u reakcijama C(sp2)-N ukrštenog kuplovanja

Abstract

U ovom master radu reakcijom nukleofilne aromatične supstitucije sintetisan je N-(1-fenil-1H-tetrazol-5-il)piridin-2-amin 23, u niskom prinosu, polazeći od 5-bromo-1-fenil-1H-tetrazola 22 i 2-aminopiridina. Nizak prinos verovatno je posledica raspada 5-bromo-1-fenil-1H-tetrazola 22 u baznoj sredini. Primenom Buchwald-Hartwigove reakcije izvršeno je N-arilovanje 5-fenil-1,3,4-tiadiazol-2-amina 21 sa 2-brompiridinom, pri čemu nastaje 5-fenil-N-(piridin-2-il)-1,3,4-tiadiazol-2-amin 24 u niskom prinosu. U ovom slučaju nizak prinos je posledica prisustva 2-aminopiridinskog motiva u polaznom jedinjenju, kao i u proizvodu, koji usled velike koordinacione sposobnosti dovodi do inhibicije katalitičkog ciklusa.