TY  - JOUR
AU  - Jovanović, Dragana
AU  - Stanojković, Jovana
AU  - Halilović, Dženeta
AU  - Kolašinac, Rejhana
AU  - Kop, Tatjana
AU  - Bjelaković, Mira S.
AU  - Milić, Dragana
PY  - 2021
UR  - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/4837
AB  - A large series of disubstituted fulleropyrrolidines was synthesized and analyzed by cyclic voltammetry. The three main groups of target com­pounds differ by a flexible N-chain, while their further diversity was achieved by the introduction of various rigid, aryl substituents at the pyrrolidine carbon. Some dialkyl analogues were also designed for comparison, A standard [3+2]-cycloaddition of in situ generated azomethine ylides to C60 afforded a variety of disubstituted fulleropyrrolidines. Furthermore, a set of dumbbell-shaped di(fulleropyrrolidine) derivatives containing rigid fumaryl or isophthaloyl diamide platform was prepared with the aim of investigating a long-range effect of the second fulleropyrrolidine moiety on their electrochemical pro­perties. All compounds were fully characterized by comparative analysis of spectral data, while examination of electrochemical properties was performed on representative samples, distinguished by main structural subunits. All com­pounds expressed quite similar electron-accepting ability, lower than C60, but higher in comparison to structurally similar N-methylfulleropyrrolidine.
AB  - Велика серија дисупституисаних фулеропиролидина је синтетисана и анализирана цикличном волтаметријом. Три главне групе циљних једињења разликују се по флекси- билном бочном низу на атому азота, а додатна диверсификација постигнута је увођењем различитих крутих, арил-супституената на пиролидинском атому угљеника. За поре- ђење су синтетисани и одређени диалкил-аналози. Сет дисупституисаних фулеропиро- лидина добијен је стандардном [3+2]-циклоадицијом ин ситу генерисаних азометинских илида на C60. Осим тога, у циљу испитивања даљинског утицаја фулеропиролидинске структуре на електрохемијске особине, синтетисани су и дифулеренски деривати код којих су терминално позициониране фулеренске подјединице премошћене фумарилном или изофталоилном крутом платформом. Сва једињења су у потпуности окарактерисана упоредном анализом спектралних података, док је сет одабраних једињења, са разли- кама у главним структурним подјединицама, искоришћен за испитивање електрохемиј- ских особина. Сва испитивана једињења показала су врло сличну способност прихватања електрона, нижу у односу на C60, а вишу од структурно сличног N-метилфулеропиро- лидина.
PB  - Serbian Chemical Society
T2  - Journal of the Serbian Chemical Society
T1  - Fulleropyrrolidines with orthogonally flexible substituents - synthesis and electrochemical properties
T1  - Фулеропиролидини са ортогонално флексибилним супституентима – синтеза и електрохемијске особине
VL  - 86
IS  - 11
SP  - 1023
EP  - 1037
DO  - 10.2298/JSC210708069J
ER  - 

@article{
author = "Jovanović, Dragana and Stanojković, Jovana and Halilović, Dženeta and Kolašinac, Rejhana and Kop, Tatjana and Bjelaković, Mira S. and Milić, Dragana",
year = "2021",
abstract = "A large series of disubstituted fulleropyrrolidines was synthesized and analyzed by cyclic voltammetry. The three main groups of target com­pounds differ by a flexible N-chain, while their further diversity was achieved by the introduction of various rigid, aryl substituents at the pyrrolidine carbon. Some dialkyl analogues were also designed for comparison, A standard [3+2]-cycloaddition of in situ generated azomethine ylides to C60 afforded a variety of disubstituted fulleropyrrolidines. Furthermore, a set of dumbbell-shaped di(fulleropyrrolidine) derivatives containing rigid fumaryl or isophthaloyl diamide platform was prepared with the aim of investigating a long-range effect of the second fulleropyrrolidine moiety on their electrochemical pro­perties. All compounds were fully characterized by comparative analysis of spectral data, while examination of electrochemical properties was performed on representative samples, distinguished by main structural subunits. All com­pounds expressed quite similar electron-accepting ability, lower than C60, but higher in comparison to structurally similar N-methylfulleropyrrolidine., Велика серија дисупституисаних фулеропиролидина је синтетисана и анализирана цикличном волтаметријом. Три главне групе циљних једињења разликују се по флекси- билном бочном низу на атому азота, а додатна диверсификација постигнута је увођењем различитих крутих, арил-супституената на пиролидинском атому угљеника. За поре- ђење су синтетисани и одређени диалкил-аналози. Сет дисупституисаних фулеропиро- лидина добијен је стандардном [3+2]-циклоадицијом ин ситу генерисаних азометинских илида на C60. Осим тога, у циљу испитивања даљинског утицаја фулеропиролидинске структуре на електрохемијске особине, синтетисани су и дифулеренски деривати код којих су терминално позициониране фулеренске подјединице премошћене фумарилном или изофталоилном крутом платформом. Сва једињења су у потпуности окарактерисана упоредном анализом спектралних података, док је сет одабраних једињења, са разли- кама у главним структурним подјединицама, искоришћен за испитивање електрохемиј- ских особина. Сва испитивана једињења показала су врло сличну способност прихватања електрона, нижу у односу на C60, а вишу од структурно сличног N-метилфулеропиро- лидина.",
publisher = "Serbian Chemical Society",
journal = "Journal of the Serbian Chemical Society",
title = "Fulleropyrrolidines with orthogonally flexible substituents - synthesis and electrochemical properties, Фулеропиролидини са ортогонално флексибилним супституентима – синтеза и електрохемијске особине",
volume = "86",
number = "11",
pages = "1023-1037",
doi = "10.2298/JSC210708069J"
}

Jovanović, D., Stanojković, J., Halilović, D., Kolašinac, R., Kop, T., Bjelaković, M. S.,& Milić, D.. (2021). Fulleropyrrolidines with orthogonally flexible substituents - synthesis and electrochemical properties. in Journal of the Serbian Chemical Society
Serbian Chemical Society., 86(11), 1023-1037.
https://doi.org/10.2298/JSC210708069J

Jovanović D, Stanojković J, Halilović D, Kolašinac R, Kop T, Bjelaković MS, Milić D. Fulleropyrrolidines with orthogonally flexible substituents - synthesis and electrochemical properties. in Journal of the Serbian Chemical Society. 2021;86(11):1023-1037.
doi:10.2298/JSC210708069J .

Jovanović, Dragana, Stanojković, Jovana, Halilović, Dženeta, Kolašinac, Rejhana, Kop, Tatjana, Bjelaković, Mira S., Milić, Dragana, "Fulleropyrrolidines with orthogonally flexible substituents - synthesis and electrochemical properties" in Journal of the Serbian Chemical Society, 86, no. 11 (2021):1023-1037,
https://doi.org/10.2298/JSC210708069J . .