Show simple item record

organocatalytic aldol addition/reductive amination in synthesis of medicinally important polyhydroxylated alkaloids

dc.contributor.advisorSaičić, Radomir
dc.contributor.otherFerjančić, Zorana
dc.contributor.otherBihelović, Filip
dc.contributor.otherMatović, Radomir
dc.creatorMarjanović Trajković, Jasna
dc.date.accessioned2018-11-22T00:45:56Z
dc.date.available2018-11-22T00:45:56Z
dc.date.issued2018
dc.identifier.urihttp://eteze.bg.ac.rs/application/showtheses?thesesId=5734
dc.identifier.urihttps://fedorabg.bg.ac.rs/fedora/get/o:17557/bdef:Content/download
dc.identifier.urihttp://vbs.rs/scripts/cobiss?command=DISPLAY&base=70036&RID=50004495
dc.identifier.urihttp://nardus.mpn.gov.rs/123456789/9408
dc.identifier.urihttp://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/2764
dc.description.abstractIspitana je dvostruka asimetrična indukcija u aldolnim reakcijama između dioksanona ihiralnih acikličnih α-supstituisanih aldehida katalizovanih prolinom, i tom prilikom jeutvrđeno da je stereohemijski ishod ove reakcije kontrolisan reagensom, sa dobrimstepenom dijastereoselektivnosti. Sa cikličnim aldehidima stereokontrola nijezadovoljavajuća.Takođe, kombinacijom organokatalizovane aldolizacije i reduktivnog aminovanja,sintetisano je šest biološki aktivnih jedinjenja: (+)-2-epi-hiacintacin A2, (–)-3-epihiacintacinA1, 1-deoksi-galaktonodžirimicin (DGJ), 2,5-dideoksi-2,5-imino-D-altritol(DIA), (–)-4-epi-fagomin i (+)-aza-galaktofagomin. Pored ovih iminošećera, istimpristupom sintetisano je još tri molekula - pipekolinska kiselina, 3-hidroksipipekolinskakiselina i 4-deoksifagomin - koji predstavljaju sintetički značajne intermedijere zadobijanje drugih biološki aktivnih jedinjenja. U svim sintezama kao ključna reakcijakorišćena je asimetrična aldolna adicija 2,2-dimetil-1,3-dioksan-5-ona (dioksanona) naodgovarajući aldehid katalizovana prolinom i praćena reduktivnim aminovanjem.Formirana su dva nova stereocentra primenom principa katalitičke asimetrične sinteze ijedan dijastereoselektivnim reduktivnim aminovanjem.sr
dc.description.abstractDouble asymmetric induction was investigated in proline-catalyzed aldol additionsbetween dioxanone and chiral α-substituted aldehydes, and it was found that, withacyclic aldehydes, the stereochemical outcome of this reaction was controlled by areagent, with a good level of diastereoselectivity. Stereocontrol with cyclic aldehydes isnot satisfactory.Six biologically active compounds as well as some significantly useful intermediateswere synthesized by a combination of organocatalytic aldol addition and reductiveamination: (+)-2-epi-hyacinthacine A2, (–)-3-epi-hyacinthacine A1, 1-deoxygalactonojirimycin(DGJ), 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-altritol (DIA), (–)-4-epi-fagomine and (+)-aza-galacto-fagomine. In addition to these iminosugars, three other molecules -pipecolic acid, 3-hydroxypipecolic acid and 4-deoxyfagomine - are synthesized byapplying this tactical combination on the same way, and they are significantintermediates in synthesis of other biologically active compounds. Proline-catalyzedasymmetric aldol addition of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one (dioxanone) to thecorresponding aldehyde, followed by reductive amination, was used as the keytransformation in all syntheses. Two new stereocentres were formed in these reactionsusing the principle of catalytic asymmetric synthesis and one by diastereoselectivereductive amination.en
dc.formatapplication/pdf
dc.languagesr
dc.publisherУниверзитет у Београду, Хемијски факултетsr
dc.rightsopenAccessen
dc.sourceУниверзитет у Београдуsr
dc.subjectaldol additionen
dc.subjectaza-galacto-fagomineen
dc.subjectaza-sugarsen
dc.subject1-deoxygalactonojirimycin/ enantioselective synthesisen
dc.subjectFabry’s diseaseen
dc.subjectfagomineen
dc.subjectglycolipid storagedisordersen
dc.subjectiminosugarsen
dc.subjectKrabbe’s diseaseen
dc.subjectnatural productsen
dc.subjectorganocatalysis /pipecolic aciden
dc.subjectreductive aminationen
dc.subjecttotal synthesisen
dc.subjectaldolna reakcijasr
dc.subjectaza-galaktofagominsr
dc.subjectaza-šećerisr
dc.subject1-deoksigalaktonodžirimicin/ enantioselektivna sintezasr
dc.subjectFabry-jeva bolestsr
dc.subjectfagomin /iminošećerisr
dc.subjectKrabbe-ova bolestsr
dc.subjectorganokatalizasr
dc.subjectpipekolinska kiselinasr
dc.subjectporemećajiskladištenja glikolipidasr
dc.subjectprirodni proizvodisr
dc.subjectreduktivno aminovanjesr
dc.subjecttotalna sinteza /sr
dc.titlePrimena taktičke kombinacije organokatalitičke aldolizacije i reduktivnog aminovanja na sintezu polihidroksilovanih alkaloida značajnih za medicinusr
dc.title.alternativeorganocatalytic aldol addition/reductive amination in synthesis of medicinally important polyhydroxylated alkaloidsen
dc.typedoctoralThesisen
dc.rights.licenseBY-NC-ND
dc.rights.licenseARR
dcterms.abstractСаичић, Радомир Н.; Матовић, Радомир; Бихеловић, Филип; Ферјанчић, Зорана; Марјановић Трајковић, Јасна; Примена тактичке комбинације органокаталитичке алдолизације и редуктивног аминовања на синтезу полихидроксилованих алкалоида значајних за медицину; Примена тактичке комбинације органокаталитичке алдолизације и редуктивног аминовања на синтезу полихидроксилованих алкалоида значајних за медицину;
dc.type.versionpublishedVersionen
dc.identifier.fulltexthttp://cherry.chem.bg.ac.rs/bitstream/id/9649/2764.pdf
dc.identifier.fulltexthttp://cherry.chem.bg.ac.rs/bitstream/id/14190/2764-teza.pdf


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record