Sinteza i upotreba katalizatora na magnetnom nosaču u reakciji Suzuki-Miyaura ukrštenog kuplovanja

Abstract

Reakcija Suzuki-Miyaura kuplovanja je po prvi put predstavljena 1979.godine. Pre toga je Richard F. Heck uočio transmetalovanje boronske kiseline sa stehiometrijskom količinom paladijumskog katalizatora, dok je Ei-ichi Negishi primetio ukršteno kuplovanje između alkinil-borana i aril-halogenida i objavio u svom čuvenom radu u kom je proizvoljno ispitivao sklonost različitih organometala ka reakciji ukrštenog kuplovanja. Međutim, Heck-ovo zapažanje ima samo istorijski značaj, jer je jedna od najvećih prednosti ukrštenih kuplovanja upravo to što se radi o katalitičkom procesu, čime se postiže ekonomičnost procesa i olakšava eksperimentalini rad. Negishi svoje otkriće nije mogao da primeni na drugim supstratima, na kojima je Suzuki kasnije uspeo da izvrši transformaciju i predstavi temelje široke primenljivosti Suzuki-Miyaura reakcije, koji su proširivani daljim razvojem. Razlog za Negishi-jev neuspeh, Akira Suzuki uspeo je da pronađe i tako uđe u istoriju. Da bi se odigrala reakcija, neophodno je dodati bazu, što je osnovna razlika Suzuki-Miyaura reakcije u odnosu na ostale reakcije ukrštenog kuplovanja.