Sinteza i ispitivanje biološke aktivnosti ariltio-derivata 2-terc-butil-1,4- benzohinona i avarona

Abstract

Morski sunđeri smatraju se bogatom farmakološkom riznicom s obzirom na veliki biološki potencijal i strukturnu raznolikost njihovih sekundarnih metabolita. Iako u podvodnim ekosistemima sunđeri nemaju prave predatore, ovi organizmi su razvili sopstveni sistem hemijske odbrane. Sintetisana jedinjenja u okviru hemijske zaštite, mogu obuhvatati različite klase jedinjenja sa širokim spektrom biološke aktivnosti poput antimikrobne aktivnosti ili dejstva na virus HIV-a. Veliki broj studija je sproveden na jedinjenjima dobijenim iz sunđera kako bi se ispitala njihova farmakološka svojstva. Sunđeri iz reda Dictyoceratide bogati su izvor bioaktivnih sekundarnih metabolita, seskviterpenskih hinona i hidrohinona kao što su avarol i avaron. Ova jedinjenja su privukla značajnu pažnju istraživača zbog svoje izuzetne biološke aktivnosti - antiproliferativnih, antivirusnih i antimikrobnih svojstava. Sve gore navedene karakteristike jedinjenja dobijenih iz morskih organizama pružaju mogućnost za ciljane hemijske transformacije koje bi omogućile dobijanje novih jedinjenja sa potencijalno izraženijim biološkim dejstvom i razvoj novih sredstava koja se mogu identifikovati kao lekovi. (1) U ovom radu se bavimo sintezom, karakterizacijom i testiranjem biološke aktivnosti tioderivata avarona, sekundarnog metabolita sunđera Dysidea avara, i njegovog mimetika 2-terc-butil-1,4-benzohinona. 2-terc-Butil-1,4-benzohinon izabran je kao mimetik avarona zbog niske cene i komercijalne dostupnosti, ali i dobrog oponašanja voluminoznosti supstituenata na hinonskom jezgru što rezultuje sličnom regioselektivnošću u hemijskim reakcijama. Za sintezu derivata, korišćeni su benzil-merkaptan i 4-metilbenzentiol u reakcijama Majklove adicije na hinonsko jezgro.