Tandemne ciklizacije α-bromcinamata pomoću akridona u prisustvu vidljive svetlosti
Samo za registrovane korisnike
2021
Master/Magistarski rad (Objavljena verzija)
,
Univerzitet u Beogradu - Hemijski fakultet
Metapodaci
Prikaz svih podataka o dokumentuApstrakt
Radikalske reakcije za stvaranje ugljenik-ugljenik i ugljenik-heteroatom veza su dobro poznate i često korišćene transformacije u sintezi prirodnih proizvoda. Njihova primena je dodatno povećana razvijanjem sintetičkih metoda baziranim na generisanju radikalskih intermedijera iz širokog polja funkcionalnih grupa. Standardne tehnike za generisanje radikala obuhvataju tributilkalajhidridnu, Bartonovu, redoks metodu i metodu transfera atoma, od kojih je najčešće u upotrebi tributilkalajhidridna metoda.
U skorije vreme fotoredoks kataliza se pokazala kao efikasna metodologija koja koristi svetlost kao izvor energije da izmeni redoks osobine organskih molekula i time dovede do jedinstvenih hemijskih transformacija.1 Ostvareni su brojni primeri visoko selektivnih reakcija u kojima su radikali generisani iz različitih halogenida. Međutim, u poređenju sa alkil- i aril-halogenidima, analogna upotreba vinil-halogenida kao prekursora je manje istražena, verovatno kao posledica visoke nestabilnos...ti vinil-radikala generisanih kao intermedijera.2 Transformacije ovih reaktivnih vrsta usled velike tendencije da apstrahuju atome vodonika iz pogodnog izvora (npr. rastvarača) najčesće rezultuju u sintetički manje korisnoj redukciji. Zbog toga, identifikacija pogodnih uslova za generisanje i manipulaciju vinil-radikala ostaje preduslov za razvijanje novih fotoredoks metodologija.
Cilj ovog master rada bio je ispitivanje mogućnosti generisanja vinil-radikala pomoću akridona kao fotoredoks katalizatora u prisustvu vidljive svetlosti, na putu ka razvijanju nove sintetičke metode za stvaranje veze ugljenik-ugljenik translokacijom i ciklizacijom inicijalno nastalog radikala.
Ključne reči:
tandemne ciklizacije / akridon / vidljiva svetlostIzvor:
2021, 1-62Kolekcije
Institucija/grupa
Hemijski fakultet / Faculty of ChemistryTY - THES AU - Plazinić, Milica PY - 2021 UR - https://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/4465 AB - Radikalske reakcije za stvaranje ugljenik-ugljenik i ugljenik-heteroatom veza su dobro poznate i često korišćene transformacije u sintezi prirodnih proizvoda. Njihova primena je dodatno povećana razvijanjem sintetičkih metoda baziranim na generisanju radikalskih intermedijera iz širokog polja funkcionalnih grupa. Standardne tehnike za generisanje radikala obuhvataju tributilkalajhidridnu, Bartonovu, redoks metodu i metodu transfera atoma, od kojih je najčešće u upotrebi tributilkalajhidridna metoda. U skorije vreme fotoredoks kataliza se pokazala kao efikasna metodologija koja koristi svetlost kao izvor energije da izmeni redoks osobine organskih molekula i time dovede do jedinstvenih hemijskih transformacija.1 Ostvareni su brojni primeri visoko selektivnih reakcija u kojima su radikali generisani iz različitih halogenida. Međutim, u poređenju sa alkil- i aril-halogenidima, analogna upotreba vinil-halogenida kao prekursora je manje istražena, verovatno kao posledica visoke nestabilnosti vinil-radikala generisanih kao intermedijera.2 Transformacije ovih reaktivnih vrsta usled velike tendencije da apstrahuju atome vodonika iz pogodnog izvora (npr. rastvarača) najčesće rezultuju u sintetički manje korisnoj redukciji. Zbog toga, identifikacija pogodnih uslova za generisanje i manipulaciju vinil-radikala ostaje preduslov za razvijanje novih fotoredoks metodologija. Cilj ovog master rada bio je ispitivanje mogućnosti generisanja vinil-radikala pomoću akridona kao fotoredoks katalizatora u prisustvu vidljive svetlosti, na putu ka razvijanju nove sintetičke metode za stvaranje veze ugljenik-ugljenik translokacijom i ciklizacijom inicijalno nastalog radikala. T1 - Tandemne ciklizacije α-bromcinamata pomoću akridona u prisustvu vidljive svetlosti SP - 1 EP - 62 UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_4465 ER -
@mastersthesis{ author = "Plazinić, Milica", year = "2021", abstract = "Radikalske reakcije za stvaranje ugljenik-ugljenik i ugljenik-heteroatom veza su dobro poznate i često korišćene transformacije u sintezi prirodnih proizvoda. Njihova primena je dodatno povećana razvijanjem sintetičkih metoda baziranim na generisanju radikalskih intermedijera iz širokog polja funkcionalnih grupa. Standardne tehnike za generisanje radikala obuhvataju tributilkalajhidridnu, Bartonovu, redoks metodu i metodu transfera atoma, od kojih je najčešće u upotrebi tributilkalajhidridna metoda. U skorije vreme fotoredoks kataliza se pokazala kao efikasna metodologija koja koristi svetlost kao izvor energije da izmeni redoks osobine organskih molekula i time dovede do jedinstvenih hemijskih transformacija.1 Ostvareni su brojni primeri visoko selektivnih reakcija u kojima su radikali generisani iz različitih halogenida. Međutim, u poređenju sa alkil- i aril-halogenidima, analogna upotreba vinil-halogenida kao prekursora je manje istražena, verovatno kao posledica visoke nestabilnosti vinil-radikala generisanih kao intermedijera.2 Transformacije ovih reaktivnih vrsta usled velike tendencije da apstrahuju atome vodonika iz pogodnog izvora (npr. rastvarača) najčesće rezultuju u sintetički manje korisnoj redukciji. Zbog toga, identifikacija pogodnih uslova za generisanje i manipulaciju vinil-radikala ostaje preduslov za razvijanje novih fotoredoks metodologija. Cilj ovog master rada bio je ispitivanje mogućnosti generisanja vinil-radikala pomoću akridona kao fotoredoks katalizatora u prisustvu vidljive svetlosti, na putu ka razvijanju nove sintetičke metode za stvaranje veze ugljenik-ugljenik translokacijom i ciklizacijom inicijalno nastalog radikala.", title = "Tandemne ciklizacije α-bromcinamata pomoću akridona u prisustvu vidljive svetlosti", pages = "1-62", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_4465" }
Plazinić, M.. (2021). Tandemne ciklizacije α-bromcinamata pomoću akridona u prisustvu vidljive svetlosti. , 1-62. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_4465
Plazinić M. Tandemne ciklizacije α-bromcinamata pomoću akridona u prisustvu vidljive svetlosti. 2021;:1-62. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_4465 .
Plazinić, Milica, "Tandemne ciklizacije α-bromcinamata pomoću akridona u prisustvu vidljive svetlosti" (2021):1-62, https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_4465 .