Sinteza 4-(fenilazo)difenilamina i njegovih derivata primenom reakcije Buchwald-Hartwig-ovog ukrštenog kuplovanja

Abstract

4-(Fenilazo)difenilamin (PDA) je jedinjenje od značaja jer je našlo primenu kao univerzalni kolorimetrijski indikator za precizno određivanje koncentracije različitih jakih baza, Lewis-ovih kiselina i hidridnih reagenasa. Standardna procedura za njegovu sintezu podrazumeva upotrebu reakcije azo kuplovanja. Imajući u vidu ograničenja ove reakcije, kao što su često niska regioselektivnost i osetljivost na prisustvo određenih funkcionalnih grupa, za cilj ovog završnog rada postavljena je alternativna sinteza PDA i njegovih derivata koja bi prevazišla ova ograničenja. U prvom segmentu ovog završnog rada upotrebljena je reakcija Baeyer-Mills-ove kondenzacije za sintezu derivata azobenzena. U nastavku istraživanja ispitana je upotreba ovako dobijenih derivata za sintezu 4-(fenilazo)difenilamina (PDA) i njegovih derivata primenom paladijum-katalizovane reakcije Buchwald-Hartwig-ovog ukrštenog kuplovanja.