Kooperativna kataliza: kombinacija organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala i njena primena u totalnoj sintezi alokainata
Synergistic catalysis: combination of organocatalysis and organotransition-meta catalysis and application in total synthesis of allokainates.
2014
Autori
Vulović, BojanOstala autorstva
Saičić, RadomirŠolaja, Bogdan A.
Ferjančić, Zorana
Matović, Radomir
Gruden-Pavlović, Maja
Doktorska teza (Objavljena verzija)
Metapodaci
Prikaz svih podataka o dokumentuApstrakt
Razvijen je nov pristup sintezi petočlanih i šestočlanih prstenova, zasnovan na
kombinaciji organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala.
Organokatalizovana Tsuji-Trost-ova reakcija omogućuje 5-egzo- i 6-egzo-ciklizacije
aldehida koji u pogodnom položaju poseduju alilnu funkcionalnu grupu, uz nastajanje
karbocikličnih i N-heterocikličnih prstenova. Moguća je i katalitička asimetrična varijanta
reakcije, kojom se dobijaju vinilciklopentanski derivati optičke čistoće više od 98% ee.
Nova reakcija je upotrebljena kao ključni korak u totalnoj sintezi prirodnog proizvoda
(+)-alokainske kiseline i njenog strukturnog analoga. Ciklizacije aldehida koji poseduju
stereocentar odigravaju se stereoselektivno i kontrolisane su supstratom, a stereohemijski
ishod ciklizacija može se predvideti računarskim metodama.
Ključne reči:
Cyclization / π-Allylpaladium complexes / Tsuji-Trost reaction / organocatalysis / synergistic catalysis / enantioselective catalysis / cyclopentanes and cyclohexanes / (+)-allokainic acid / total synthesis / DFT calculations / ciklizacija / π-alil-paladijumovi kompleksi / Tsuji-Trost-ova reakcija / organokataliza / kooperativna kataliza / enantioselektivna kataliza / ciklopentani i cikloheksani / (+)-alokainska kiselina / totalna sinteza / DFT izračunavanjaIzvor:
Универзитет у Београду, 2014Izdavač:
- Универзитет у Београду, Хемијски факултет
URI
http://eteze.bg.ac.rs/application/showtheses?thesesId=3263https://fedorabg.bg.ac.rs/fedora/get/o:11666/bdef:Content/download
http://vbs.rs/scripts/cobiss?command=DISPLAY&base=70036&RID=47669775
http://nardus.mpn.gov.rs/123456789/5904
https://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/2689
Kolekcije
Institucija/grupa
Hemijski fakultet / Faculty of ChemistryTY - THES AU - Vulović, Bojan PY - 2014 UR - http://eteze.bg.ac.rs/application/showtheses?thesesId=3263 UR - https://fedorabg.bg.ac.rs/fedora/get/o:11666/bdef:Content/download UR - http://vbs.rs/scripts/cobiss?command=DISPLAY&base=70036&RID=47669775 UR - http://nardus.mpn.gov.rs/123456789/5904 UR - https://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/2689 AB - Razvijen je nov pristup sintezi petočlanih i šestočlanih prstenova, zasnovan na kombinaciji organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala. Organokatalizovana Tsuji-Trost-ova reakcija omogućuje 5-egzo- i 6-egzo-ciklizacije aldehida koji u pogodnom položaju poseduju alilnu funkcionalnu grupu, uz nastajanje karbocikličnih i N-heterocikličnih prstenova. Moguća je i katalitička asimetrična varijanta reakcije, kojom se dobijaju vinilciklopentanski derivati optičke čistoće više od 98% ee. Nova reakcija je upotrebljena kao ključni korak u totalnoj sintezi prirodnog proizvoda (+)-alokainske kiseline i njenog strukturnog analoga. Ciklizacije aldehida koji poseduju stereocentar odigravaju se stereoselektivno i kontrolisane su supstratom, a stereohemijski ishod ciklizacija može se predvideti računarskim metodama. PB - Универзитет у Београду, Хемијски факултет T2 - Универзитет у Београду T1 - Kooperativna kataliza: kombinacija organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala i njena primena u totalnoj sintezi alokainata T1 - Synergistic catalysis: combination of organocatalysis and organotransition-meta catalysis and application in total synthesis of allokainates. UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_nardus_5904 ER -
@phdthesis{ author = "Vulović, Bojan", year = "2014", abstract = "Razvijen je nov pristup sintezi petočlanih i šestočlanih prstenova, zasnovan na kombinaciji organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala. Organokatalizovana Tsuji-Trost-ova reakcija omogućuje 5-egzo- i 6-egzo-ciklizacije aldehida koji u pogodnom položaju poseduju alilnu funkcionalnu grupu, uz nastajanje karbocikličnih i N-heterocikličnih prstenova. Moguća je i katalitička asimetrična varijanta reakcije, kojom se dobijaju vinilciklopentanski derivati optičke čistoće više od 98% ee. Nova reakcija je upotrebljena kao ključni korak u totalnoj sintezi prirodnog proizvoda (+)-alokainske kiseline i njenog strukturnog analoga. Ciklizacije aldehida koji poseduju stereocentar odigravaju se stereoselektivno i kontrolisane su supstratom, a stereohemijski ishod ciklizacija može se predvideti računarskim metodama.", publisher = "Универзитет у Београду, Хемијски факултет", journal = "Универзитет у Београду", title = "Kooperativna kataliza: kombinacija organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala i njena primena u totalnoj sintezi alokainata, Synergistic catalysis: combination of organocatalysis and organotransition-meta catalysis and application in total synthesis of allokainates.", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_nardus_5904" }
Vulović, B.. (2014). Kooperativna kataliza: kombinacija organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala i njena primena u totalnoj sintezi alokainata. in Универзитет у Београду Универзитет у Београду, Хемијски факултет.. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_nardus_5904
Vulović B. Kooperativna kataliza: kombinacija organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala i njena primena u totalnoj sintezi alokainata. in Универзитет у Београду. 2014;. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_nardus_5904 .
Vulović, Bojan, "Kooperativna kataliza: kombinacija organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala i njena primena u totalnoj sintezi alokainata" in Универзитет у Београду (2014), https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_nardus_5904 .