New SMART Synthesis - New Synthetic Methods and their Applications for Rapid Total Syntheses of Complex Natural Products and Bioactive Molecules

Link to this page

info:eu-repo/grantAgreement/ScienceFundRS/Ideje/7750119/RS//

New SMART Synthesis - New Synthetic Methods and their Applications for Rapid Total Syntheses of Complex Natural Products and Bioactive Molecules (en)
Authors

Publications

Novi tip fotoreaktora za fotokatalizu pomoću vidljive svetlosti

Slijepčević, Marko

(2023)

TY  - THES
AU  - Slijepčević, Marko
PY  - 2023
UR  - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/6169
AB  - U prethodnoj deceniji, fotohemija,a pogotovo fotokataliza prihvaćena je od strane organskih hemičara
kao transformativni sintetički metod koji omogućava nove, ranije nedostižne sintetičke metode. U ovim
reakcijama, organski molekul i fotokatalizator koriste svetlosnu energiju kako bi se postiglo ekscitovano
stanje koje dovodi do formiranja reaktivnih vrsta zaslužnih za nastajanje željenog proizvoda. Većina
nedavno razvijenih metoda podrazumeva jako blage reakcione uslove kao što su sobna temperatura,
upotreba vidljivog svetla i izbegavanje toksičnih i štetnih reagenasa. Fotohemija i fotokataliza uparene
su istovremeno sa drugim tipovima katalize kao što je kataliza prelaznim metalima, biokataliza,
organokataliza i čak elektrokataliza.
T1  - Novi tip fotoreaktora za fotokatalizu pomoću vidljive svetlosti
SP  - 1
EP  - 29
UR  - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_6169
ER  - 
@mastersthesis{
author = "Slijepčević, Marko",
year = "2023",
abstract = "U prethodnoj deceniji, fotohemija,a pogotovo fotokataliza prihvaćena je od strane organskih hemičara
kao transformativni sintetički metod koji omogućava nove, ranije nedostižne sintetičke metode. U ovim
reakcijama, organski molekul i fotokatalizator koriste svetlosnu energiju kako bi se postiglo ekscitovano
stanje koje dovodi do formiranja reaktivnih vrsta zaslužnih za nastajanje željenog proizvoda. Većina
nedavno razvijenih metoda podrazumeva jako blage reakcione uslove kao što su sobna temperatura,
upotreba vidljivog svetla i izbegavanje toksičnih i štetnih reagenasa. Fotohemija i fotokataliza uparene
su istovremeno sa drugim tipovima katalize kao što je kataliza prelaznim metalima, biokataliza,
organokataliza i čak elektrokataliza.",
title = "Novi tip fotoreaktora za fotokatalizu pomoću vidljive svetlosti",
pages = "1-29",
url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_6169"
}
Slijepčević, M.. (2023). Novi tip fotoreaktora za fotokatalizu pomoću vidljive svetlosti. , 1-29.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_6169
Slijepčević M. Novi tip fotoreaktora za fotokatalizu pomoću vidljive svetlosti. 2023;:1-29.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_6169 .
Slijepčević, Marko, "Novi tip fotoreaktora za fotokatalizu pomoću vidljive svetlosti" (2023):1-29,
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_6169 .

Sinteza N-alkil derivata akridinona i ispitivanje njihove fotokatalitičke aktivnosti

Knežević, Nikola

(2023)

TY  - THES
AU  - Knežević, Nikola
PY  - 2023
UR  - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/6172
AB  - Cilj ovog rada je sinteza N-alkil supstituisanih akridinonskih fotokatalizatora,
ispitivanje njihove fotokatalitičke aktivnosti.
T1  - Sinteza N-alkil derivata akridinona i ispitivanje njihove fotokatalitičke aktivnosti
SP  - 1
EP  - 54
UR  - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_6172
ER  - 
@mastersthesis{
author = "Knežević, Nikola",
year = "2023",
abstract = "Cilj ovog rada je sinteza N-alkil supstituisanih akridinonskih fotokatalizatora,
ispitivanje njihove fotokatalitičke aktivnosti.",
title = "Sinteza N-alkil derivata akridinona i ispitivanje njihove fotokatalitičke aktivnosti",
pages = "1-54",
url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_6172"
}
Knežević, N.. (2023). Sinteza N-alkil derivata akridinona i ispitivanje njihove fotokatalitičke aktivnosti. , 1-54.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_6172
Knežević N. Sinteza N-alkil derivata akridinona i ispitivanje njihove fotokatalitičke aktivnosti. 2023;:1-54.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_6172 .
Knežević, Nikola, "Sinteza N-alkil derivata akridinona i ispitivanje njihove fotokatalitičke aktivnosti" (2023):1-54,
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_6172 .

Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi cikloalka[b]indola

Kukuruzar, Andrej

(2022)

TY  - THES
AU  - Kukuruzar, Andrej 
PY  - 2022
UR  - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/5570
AB  - Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-alstonlarsin A poseduje
jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki zanimljivu osobinu da se ponaša kao
inhibitor Drak2 enzima. Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze
(+)-alstonlarsina A bila je intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE)
reakcija za zatvaranje cikloheptenskog prstena. Stoga je razvijena nova metodologija
za funkcionalizaciju indola u položaju C2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2-
fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na novoj
efikasnoj bakar-karbenoidnoj inserciji diazofosfonoacetata, čime je omogućena
kasnija intramolekulska HWE reakcija i dobijanje tricikličnih indolskih derivata
sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, sedmočlanim i osmočlanim prstenom.
T1  - Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi  cikloalka[b]indola
SP  - 1
EP  - 72
UR  - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5570
ER  - 
@mastersthesis{
author = "Kukuruzar, Andrej ",
year = "2022",
abstract = "Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-alstonlarsin A poseduje
jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki zanimljivu osobinu da se ponaša kao
inhibitor Drak2 enzima. Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze
(+)-alstonlarsina A bila je intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE)
reakcija za zatvaranje cikloheptenskog prstena. Stoga je razvijena nova metodologija
za funkcionalizaciju indola u položaju C2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2-
fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na novoj
efikasnoj bakar-karbenoidnoj inserciji diazofosfonoacetata, čime je omogućena
kasnija intramolekulska HWE reakcija i dobijanje tricikličnih indolskih derivata
sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, sedmočlanim i osmočlanim prstenom.",
title = "Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi  cikloalka[b]indola",
pages = "1-72",
url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5570"
}
Kukuruzar, A.. (2022). Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi  cikloalka[b]indola. , 1-72.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5570
Kukuruzar A. Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi  cikloalka[b]indola. 2022;:1-72.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5570 .
Kukuruzar, Andrej , "Taktička kombinacija karbenoidne insercije i Horner- Wadsworth-Emmons-ove reakcije u sintezi  cikloalka[b]indola" (2022):1-72,
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5570 .

Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A

Ferjančić, Zorana; Kukuruzar, Andrej ; Bihelović, Filip

(Wiley, 2022)

TY  - JOUR
AU  - Ferjančić, Zorana
AU  - Kukuruzar, Andrej 
AU  - Bihelović, Filip
PY  - 2022
UR  - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/5842
AB  - An enantioselective total synthesis of (+)-alstonlarsine A (1), a monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique pentacyclic skeleton as well as a rare biological activity, is achieved. The key step is an efficient domino sequence, comprising enamine formation followed by an inverse-electron-demand intramolecular dearomative Diels–Alder cycloaddition for the construction of 9-azatricyclo[4.3.1.03,8]decane core. The key intermediate for this domino sequence was synthesized by a newly developed methodology, relying on indole C(2)-H bond functionalization, combined with intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction. This tactical combination offers a new general entry into other (privileged) tricyclic frameworks possessing indole ring fused to 6-, 7- or 8-membered rings.
PB  - Wiley
T2  - Angewandte Chemie International Edition
T1  - Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A
VL  - 61
IS  - 39
SP  - e202210297
DO  - 10.1002/anie.202210297
ER  - 
@article{
author = "Ferjančić, Zorana and Kukuruzar, Andrej  and Bihelović, Filip",
year = "2022",
abstract = "An enantioselective total synthesis of (+)-alstonlarsine A (1), a monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique pentacyclic skeleton as well as a rare biological activity, is achieved. The key step is an efficient domino sequence, comprising enamine formation followed by an inverse-electron-demand intramolecular dearomative Diels–Alder cycloaddition for the construction of 9-azatricyclo[4.3.1.03,8]decane core. The key intermediate for this domino sequence was synthesized by a newly developed methodology, relying on indole C(2)-H bond functionalization, combined with intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction. This tactical combination offers a new general entry into other (privileged) tricyclic frameworks possessing indole ring fused to 6-, 7- or 8-membered rings.",
publisher = "Wiley",
journal = "Angewandte Chemie International Edition",
title = "Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A",
volume = "61",
number = "39",
pages = "e202210297",
doi = "10.1002/anie.202210297"
}
Ferjančić, Z., Kukuruzar, A.,& Bihelović, F.. (2022). Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A. in Angewandte Chemie International Edition
Wiley., 61(39), e202210297.
https://doi.org/10.1002/anie.202210297
Ferjančić Z, Kukuruzar A, Bihelović F. Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A. in Angewandte Chemie International Edition. 2022;61(39):e202210297.
doi:10.1002/anie.202210297 .
Ferjančić, Zorana, Kukuruzar, Andrej , Bihelović, Filip, "Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A" in Angewandte Chemie International Edition, 61, no. 39 (2022):e202210297,
https://doi.org/10.1002/anie.202210297 . .
15
6
4
5

Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A

Ferjančić, Zorana; Kukuruzar, Andrej ; Bihelović, Filip

(Wiley, 2022)

TY  - JOUR
AU  - Ferjančić, Zorana
AU  - Kukuruzar, Andrej 
AU  - Bihelović, Filip
PY  - 2022
UR  - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/5843
AB  - An enantioselective total synthesis of (+)-alstonlarsine A (1), a monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique pentacyclic skeleton as well as a rare biological activity, is achieved. The key step is an efficient domino sequence, comprising enamine formation followed by an inverse-electron-demand intramolecular dearomative Diels–Alder cycloaddition for the construction of 9-azatricyclo[4.3.1.03,8]decane core. The key intermediate for this domino sequence was synthesized by a newly developed methodology, relying on indole C(2)-H bond functionalization, combined with intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction. This tactical combination offers a new general entry into other (privileged) tricyclic frameworks possessing indole ring fused to 6-, 7- or 8-membered rings.
PB  - Wiley
T2  - Angewandte Chemie International Edition
T1  - Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A
VL  - 61
IS  - 39
SP  - e202210297
DO  - 10.1002/anie.202210297
ER  - 
@article{
author = "Ferjančić, Zorana and Kukuruzar, Andrej  and Bihelović, Filip",
year = "2022",
abstract = "An enantioselective total synthesis of (+)-alstonlarsine A (1), a monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique pentacyclic skeleton as well as a rare biological activity, is achieved. The key step is an efficient domino sequence, comprising enamine formation followed by an inverse-electron-demand intramolecular dearomative Diels–Alder cycloaddition for the construction of 9-azatricyclo[4.3.1.03,8]decane core. The key intermediate for this domino sequence was synthesized by a newly developed methodology, relying on indole C(2)-H bond functionalization, combined with intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction. This tactical combination offers a new general entry into other (privileged) tricyclic frameworks possessing indole ring fused to 6-, 7- or 8-membered rings.",
publisher = "Wiley",
journal = "Angewandte Chemie International Edition",
title = "Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A",
volume = "61",
number = "39",
pages = "e202210297",
doi = "10.1002/anie.202210297"
}
Ferjančić, Z., Kukuruzar, A.,& Bihelović, F.. (2022). Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A. in Angewandte Chemie International Edition
Wiley., 61(39), e202210297.
https://doi.org/10.1002/anie.202210297
Ferjančić Z, Kukuruzar A, Bihelović F. Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A. in Angewandte Chemie International Edition. 2022;61(39):e202210297.
doi:10.1002/anie.202210297 .
Ferjančić, Zorana, Kukuruzar, Andrej , Bihelović, Filip, "Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A" in Angewandte Chemie International Edition, 61, no. 39 (2022):e202210297,
https://doi.org/10.1002/anie.202210297 . .
15
6
4
5

Supplementary material for: Ferjančić, Z., Kukuruzar, A.,& Bihelović, F.. (2022). Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A. in Angewandte Chemie International Edition Wiley., 61(39), e202210297. https://doi.org/10.1002/anie.202210297

Ferjančić, Zorana; Kukuruzar, Andrej ; Bihelović, Filip

(Wiley, 2022)

TY  - DATA
AU  - Ferjančić, Zorana
AU  - Kukuruzar, Andrej 
AU  - Bihelović, Filip
PY  - 2022
UR  - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/5844
AB  - An enantioselective total synthesis of (+)-alstonlarsine A (1), a monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique pentacyclic skeleton as well as a rare biological activity, is achieved. The key step is an efficient domino sequence, comprising enamine formation followed by an inverse-electron-demand intramolecular dearomative Diels–Alder cycloaddition for the construction of 9-azatricyclo[4.3.1.03,8]decane core. The key intermediate for this domino sequence was synthesized by a newly developed methodology, relying on indole C(2)-H bond functionalization, combined with intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction. This tactical combination offers a new general entry into other (privileged) tricyclic frameworks possessing indole ring fused to 6-, 7- or 8-membered rings.
PB  - Wiley
T2  - Angewandte Chemie International Edition
T1  - Supplementary material for: Ferjančić, Z., Kukuruzar, A.,& Bihelović, F.. (2022). Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A. in Angewandte Chemie International Edition Wiley., 61(39), e202210297. https://doi.org/10.1002/anie.202210297
VL  - 61
IS  - 39
SP  - e202210297
UR  - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5844
ER  - 
@misc{
author = "Ferjančić, Zorana and Kukuruzar, Andrej  and Bihelović, Filip",
year = "2022",
abstract = "An enantioselective total synthesis of (+)-alstonlarsine A (1), a monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique pentacyclic skeleton as well as a rare biological activity, is achieved. The key step is an efficient domino sequence, comprising enamine formation followed by an inverse-electron-demand intramolecular dearomative Diels–Alder cycloaddition for the construction of 9-azatricyclo[4.3.1.03,8]decane core. The key intermediate for this domino sequence was synthesized by a newly developed methodology, relying on indole C(2)-H bond functionalization, combined with intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction. This tactical combination offers a new general entry into other (privileged) tricyclic frameworks possessing indole ring fused to 6-, 7- or 8-membered rings.",
publisher = "Wiley",
journal = "Angewandte Chemie International Edition",
title = "Supplementary material for: Ferjančić, Z., Kukuruzar, A.,& Bihelović, F.. (2022). Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A. in Angewandte Chemie International Edition Wiley., 61(39), e202210297. https://doi.org/10.1002/anie.202210297",
volume = "61",
number = "39",
pages = "e202210297",
url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5844"
}
Ferjančić, Z., Kukuruzar, A.,& Bihelović, F.. (2022). Supplementary material for: Ferjančić, Z., Kukuruzar, A.,& Bihelović, F.. (2022). Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A. in Angewandte Chemie International Edition Wiley., 61(39), e202210297. https://doi.org/10.1002/anie.202210297. in Angewandte Chemie International Edition
Wiley., 61(39), e202210297.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5844
Ferjančić Z, Kukuruzar A, Bihelović F. Supplementary material for: Ferjančić, Z., Kukuruzar, A.,& Bihelović, F.. (2022). Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A. in Angewandte Chemie International Edition Wiley., 61(39), e202210297. https://doi.org/10.1002/anie.202210297. in Angewandte Chemie International Edition. 2022;61(39):e202210297.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5844 .
Ferjančić, Zorana, Kukuruzar, Andrej , Bihelović, Filip, "Supplementary material for: Ferjančić, Z., Kukuruzar, A.,& Bihelović, F.. (2022). Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A. in Angewandte Chemie International Edition Wiley., 61(39), e202210297. https://doi.org/10.1002/anie.202210297" in Angewandte Chemie International Edition, 61, no. 39 (2022):e202210297,
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5844 .

Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A

Kukuruzar, Andrej; Bihelović, Filip; Ferjančić, Zorana

(Beograd : Srpsko hemijsko društvo, 2022)

TY  - CONF
AU  - Kukuruzar, Andrej
AU  - Bihelović, Filip
AU  - Ferjančić, Zorana
PY  - 2022
UR  - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/5929
AB  - Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze (+)-alstonlarsina A1 je 
intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE) reakcija za zatvaranje 
cikloheptenskog prstena. Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-
alstonlarsin A poseduje jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki interesantnu 
osobinu da se ponaša kao inhibitor DRAK2 enzima. Stoga je razvijena nova metodologija 
za funkcionalizaciju indola u položaju 2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2-
fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na efikasnoj 
intramolekulskoj bakar-karbenoidnoj inserciji, čime je omogućena kasnija HWE reakcija i 
dobijanje kondenzovanih indolskih derivata sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, 
sedmočlanim i osmočlanim prstenom.
AB  - One of the key steps in our efforts toward the total synthesis of (+)-alstonlarsine A1
 – a 
recently isolated monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique cage-shaped structure 
and acting as Drak2 inhibitor – was an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons 
(HWE) reaction for the formation of the cycloheptene ring. To achieve this transformation, 
a new methodology for indole C-2 functionalization was developed aiming to synthesize 
the 2-phosphonoacetate indole precursor. The represented methodology relied on an 
efficient intermolecular copper carbenoid insertion, thus allowing a subsequent formation 
of indole derivatives with condensed 5-, 6-, 7- and 8-membered rings via HWE reaction.
PB  - Beograd : Srpsko hemijsko društvo
C3  - 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija
T1  - Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A
T1  - A copper carbenoid insertion/Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a new method for the synthesis (+)-alstonlarsine A tricyclic core
VL  - 58
SP  - 133
EP  - 133
UR  - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5929
ER  - 
@conference{
author = "Kukuruzar, Andrej and Bihelović, Filip and Ferjančić, Zorana",
year = "2022",
abstract = "Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze (+)-alstonlarsina A1 je 
intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE) reakcija za zatvaranje 
cikloheptenskog prstena. Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-
alstonlarsin A poseduje jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki interesantnu 
osobinu da se ponaša kao inhibitor DRAK2 enzima. Stoga je razvijena nova metodologija 
za funkcionalizaciju indola u položaju 2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2-
fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na efikasnoj 
intramolekulskoj bakar-karbenoidnoj inserciji, čime je omogućena kasnija HWE reakcija i 
dobijanje kondenzovanih indolskih derivata sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, 
sedmočlanim i osmočlanim prstenom., One of the key steps in our efforts toward the total synthesis of (+)-alstonlarsine A1
 – a 
recently isolated monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique cage-shaped structure 
and acting as Drak2 inhibitor – was an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons 
(HWE) reaction for the formation of the cycloheptene ring. To achieve this transformation, 
a new methodology for indole C-2 functionalization was developed aiming to synthesize 
the 2-phosphonoacetate indole precursor. The represented methodology relied on an 
efficient intermolecular copper carbenoid insertion, thus allowing a subsequent formation 
of indole derivatives with condensed 5-, 6-, 7- and 8-membered rings via HWE reaction.",
publisher = "Beograd : Srpsko hemijsko društvo",
journal = "58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija",
title = "Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A, A copper carbenoid insertion/Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a new method for the synthesis (+)-alstonlarsine A tricyclic core",
volume = "58",
pages = "133-133",
url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5929"
}
Kukuruzar, A., Bihelović, F.,& Ferjančić, Z.. (2022). Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A. in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija
Beograd : Srpsko hemijsko društvo., 58, 133-133.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5929
Kukuruzar A, Bihelović F, Ferjančić Z. Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A. in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija. 2022;58:133-133.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5929 .
Kukuruzar, Andrej, Bihelović, Filip, Ferjančić, Zorana, "Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A" in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija, 58 (2022):133-133,
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5929 .

Sintetičke studije za dobijanje (+)-rauvomina B i drugih članova makrolinske/sarpaginske grupe alkaloida

Đurković, Filip T.; Ferjančić, Zorana; Bihelović, Filip

(Belgrade : Serbian Chemical Society, 2022)

TY  - CONF
AU  - Đurković, Filip T.
AU  - Ferjančić, Zorana
AU  - Bihelović, Filip
PY  - 2022
UR  - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/5934
AB  - Indole alkaloid (+)-rauvomine B1
 contains cyclopropane ring incorporated in the 
unprecedented 6/5/6/6/3/5 hexacyclic structure ornate with six stereocenters, making this 
compound a challenging synthetic task. 
Our strategy for (+)-rauvomine B total synthesis proceeds via a key tetracyclic 
intermediate, which could be efficiently prepared from commercially available N-Boc-(S)-
tryptophan in 4 steps: 1) homologization to homotryptophan 2) aldol reaction 3) Pictet Spengler reaction 4) elimination. This efficient route also enabled several other members 
of macroline/sarpagine indole alkaloids to be synthesized from this common intermediate,
via unified strategy.
PB  - Belgrade : Serbian Chemical Society
C3  - 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kratki izvodi radova, Beograd 9. i 10. jun 2022. godine
T1  - Sintetičke studije za dobijanje (+)-rauvomina B i drugih članova  makrolinske/sarpaginske grupe alkaloida
T1  - Synthetic studies towards (+)-rauvomine B and other  macroline/sarpagine alkaloids
IS  - 58
SP  - 134
EP  - 134
UR  - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5934
ER  - 
@conference{
author = "Đurković, Filip T. and Ferjančić, Zorana and Bihelović, Filip",
year = "2022",
abstract = "Indole alkaloid (+)-rauvomine B1
 contains cyclopropane ring incorporated in the 
unprecedented 6/5/6/6/3/5 hexacyclic structure ornate with six stereocenters, making this 
compound a challenging synthetic task. 
Our strategy for (+)-rauvomine B total synthesis proceeds via a key tetracyclic 
intermediate, which could be efficiently prepared from commercially available N-Boc-(S)-
tryptophan in 4 steps: 1) homologization to homotryptophan 2) aldol reaction 3) Pictet Spengler reaction 4) elimination. This efficient route also enabled several other members 
of macroline/sarpagine indole alkaloids to be synthesized from this common intermediate,
via unified strategy.",
publisher = "Belgrade : Serbian Chemical Society",
journal = "58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kratki izvodi radova, Beograd 9. i 10. jun 2022. godine",
title = "Sintetičke studije za dobijanje (+)-rauvomina B i drugih članova  makrolinske/sarpaginske grupe alkaloida, Synthetic studies towards (+)-rauvomine B and other  macroline/sarpagine alkaloids",
number = "58",
pages = "134-134",
url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5934"
}
Đurković, F. T., Ferjančić, Z.,& Bihelović, F.. (2022). Sintetičke studije za dobijanje (+)-rauvomina B i drugih članova  makrolinske/sarpaginske grupe alkaloida. in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kratki izvodi radova, Beograd 9. i 10. jun 2022. godine
Belgrade : Serbian Chemical Society.(58), 134-134.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5934
Đurković FT, Ferjančić Z, Bihelović F. Sintetičke studije za dobijanje (+)-rauvomina B i drugih članova  makrolinske/sarpaginske grupe alkaloida. in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kratki izvodi radova, Beograd 9. i 10. jun 2022. godine. 2022;(58):134-134.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5934 .
Đurković, Filip T., Ferjančić, Zorana, Bihelović, Filip, "Sintetičke studije za dobijanje (+)-rauvomina B i drugih članova  makrolinske/sarpaginske grupe alkaloida" in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kratki izvodi radova, Beograd 9. i 10. jun 2022. godine, no. 58 (2022):134-134,
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5934 .

Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A

Kukuruzar, Andrej; Bihelović, Filip; Ferjančić, Zorana

(Beograd : Srpsko hemijsko društvo, 2022)

TY  - CONF
AU  - Kukuruzar, Andrej
AU  - Bihelović, Filip
AU  - Ferjančić, Zorana
PY  - 2022
UR  - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/5930
AB  - Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze (+)-alstonlarsina A1 je intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE) reakcija za zatvaranje cikloheptenskog prstena. Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-alstonlarsin A poseduje jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki interesantnu osobinu da se ponaša kao inhibitor DRAK2 enzima. Stoga je razvijena nova metodologija za funkcionalizaciju indola u položaju 2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2-fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na efikasnoj intramolekulskoj bakar-karbenoidnoj inserciji, čime je omogućena kasnija HWE reakcija i dobijanje kondenzovanih indolskih derivata sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, sedmočlanim i osmočlanim prstenom.
AB  - One of the key steps in our efforts toward the total synthesis of (+)-alstonlarsine A1 – a recently isolated monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique cage-shaped structure and acting as Drak2 inhibitor – was an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction for the formation of the cycloheptene ring. To achieve this transformation, a new methodology for indole C-2 functionalization was developed aiming to synthesize the 2-phosphonoacetate indole precursor. The represented methodology relied on an efficient intermolecular copper carbenoid insertion, thus allowing a subsequent formation of indole derivatives with condensed 5-, 6-, 7- and 8-membered rings via HWE reaction.
PB  - Beograd : Srpsko hemijsko društvo
C3  - 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija
T1  - Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A
T1  - A copper carbenoid insertion/Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a new method for the synthesis (+)-alstonlarsine A tricyclic core
VL  - 58
SP  - 133
EP  - 133
UR  - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5930
ER  - 
@conference{
author = "Kukuruzar, Andrej and Bihelović, Filip and Ferjančić, Zorana",
year = "2022",
abstract = "Jedan od ključnih koraka u okviru planirane totalne sinteze (+)-alstonlarsina A1 je intramolekulska Horner-Wadsworth-Emmons-ova (HWE) reakcija za zatvaranje cikloheptenskog prstena. Nedavno izolovani monoterpenski indolski alkaloid (+)-alstonlarsin A poseduje jedinstvenu kavezastu strukturu, kao i biološki interesantnu osobinu da se ponaša kao inhibitor DRAK2 enzima. Stoga je razvijena nova metodologija za funkcionalizaciju indola u položaju 2, kako bi se sintetisao odgovarajući 2-fosfonoacetatni indolski prekursor. Ova metodologija se zasniva na efikasnoj intramolekulskoj bakar-karbenoidnoj inserciji, čime je omogućena kasnija HWE reakcija i dobijanje kondenzovanih indolskih derivata sa kondenzovanim petočlanim, šestočlanim, sedmočlanim i osmočlanim prstenom., One of the key steps in our efforts toward the total synthesis of (+)-alstonlarsine A1 – a recently isolated monoterpenoid indole alkaloid possessing a unique cage-shaped structure and acting as Drak2 inhibitor – was an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction for the formation of the cycloheptene ring. To achieve this transformation, a new methodology for indole C-2 functionalization was developed aiming to synthesize the 2-phosphonoacetate indole precursor. The represented methodology relied on an efficient intermolecular copper carbenoid insertion, thus allowing a subsequent formation of indole derivatives with condensed 5-, 6-, 7- and 8-membered rings via HWE reaction.",
publisher = "Beograd : Srpsko hemijsko društvo",
journal = "58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija",
title = "Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A, A copper carbenoid insertion/Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a new method for the synthesis (+)-alstonlarsine A tricyclic core",
volume = "58",
pages = "133-133",
url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5930"
}
Kukuruzar, A., Bihelović, F.,& Ferjančić, Z.. (2022). Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A. in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija
Beograd : Srpsko hemijsko društvo., 58, 133-133.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5930
Kukuruzar A, Bihelović F, Ferjančić Z. Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A. in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija. 2022;58:133-133.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5930 .
Kukuruzar, Andrej, Bihelović, Filip, Ferjančić, Zorana, "Insercija bakar-karbenoida/Horner-Wadsworth-Emmons-ova reakcija kao nova metoda za sintezu tricikličnog jezgra (+)-alstonlarsina A" in 58. Savetovanje Srpskog hemijskog društva: Kratki izvodi radova, 9. jun 2022, Beograd, Srbija, 58 (2022):133-133,
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5930 .

Fotokatalitičke reakcije sa 2,4,5,6-tetrakis(difenilamino)izoftalonitrilom kao katalizatorom u prisustvu natrijum-formijata

Knežević, Nikola

(2022)

TY  - THES
AU  - Knežević, Nikola
PY  - 2022
UR  - http://cherry.chem.bg.ac.rs/handle/123456789/5564
AB  - Kada molekuli apsorbuju svetlost prelaze u pobuđeno stanje i postaju reaktivniji nego kada se nalaze u osnovnom stanju. Energija svetlosti se na taj način koristi za aktivaciju malih organskih molekula i generisanje reaktivnih vrsta koji potom podležu hemijskim transformacijama. Hemijske reakcije pomoću vidljive svetlosti su važne za organsku sintezu jer su efikasnije ili omogućavaju reaktivnost koju je nemoguće postići upotrebom tradicionalnih metoda. Ove reakcije se odigravaju na sličan način kao i biološki procesi potpomognuti svetlošću (poput fotosinteze) – uz pomoć katalizatora koji apsorbuje svetlost. U fotoredoks katalizi,1 molekul fotokatalizatora u pobuđenom stanju razmenjuje jedan elektron sa molekulom supstrata. Tokom ovog procesa, koji je u hemijskoj literaturi poznat kao PET (eng. photoinduced electron transfer) supstrat se transformiše u reaktivni slobodni radikal i potom podleže daljim transformacijama dajući jedan ili više krajnjih proizvoda. Ove reakcije se obično dešavaju na sobnoj temperaturi, jer se energetska barijera neophodna da bi se odigrala hemijska reakcija prevazilazi pomoću energije svetlosti.
U proteklih deset godina, polje fotoredoks katalize je doživelo izuzetno veliku ekspanziju, ali ipak neka ograničenja i dalje postoje. Jedno od njih je da pobuđeni fotokatalizator bude izuzetno jako redukciono sredstvo, po jačini uporedivo sa alkalnim metalima (poput elementarnog litijuma ili natrijuma). Razlog ovog ograničenja je taj što foton vidljive svetlosti ne poseduje dovoljno energije. Međutim, u literaturi je opisano nekoliko fotokatalitičkih sistema i strategija kojima se ovaj problem može prevazići i čijom se upotrebom mogu postići jako redukcioni uslovi i dostići izuzetno niski redoks potencijali. Zajedničko za sve ove strategije je to da se u reakciji generiše radikal-anjon fotokatalizatora koji (takođe) apsorbuje vidljivu svetlost, prelazi u pobuđeno stanje i postaje izuzetno jako redukciono sredstvo (super-reducens) po jačini uporedivo sa alkalnim metalima.
T1  - Fotokatalitičke reakcije sa 2,4,5,6-tetrakis(difenilamino)izoftalonitrilom kao katalizatorom u prisustvu natrijum-formijata
SP  - 1
EP  - 49
UR  - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5564
ER  - 
@misc{
author = "Knežević, Nikola",
year = "2022",
abstract = "Kada molekuli apsorbuju svetlost prelaze u pobuđeno stanje i postaju reaktivniji nego kada se nalaze u osnovnom stanju. Energija svetlosti se na taj način koristi za aktivaciju malih organskih molekula i generisanje reaktivnih vrsta koji potom podležu hemijskim transformacijama. Hemijske reakcije pomoću vidljive svetlosti su važne za organsku sintezu jer su efikasnije ili omogućavaju reaktivnost koju je nemoguće postići upotrebom tradicionalnih metoda. Ove reakcije se odigravaju na sličan način kao i biološki procesi potpomognuti svetlošću (poput fotosinteze) – uz pomoć katalizatora koji apsorbuje svetlost. U fotoredoks katalizi,1 molekul fotokatalizatora u pobuđenom stanju razmenjuje jedan elektron sa molekulom supstrata. Tokom ovog procesa, koji je u hemijskoj literaturi poznat kao PET (eng. photoinduced electron transfer) supstrat se transformiše u reaktivni slobodni radikal i potom podleže daljim transformacijama dajući jedan ili više krajnjih proizvoda. Ove reakcije se obično dešavaju na sobnoj temperaturi, jer se energetska barijera neophodna da bi se odigrala hemijska reakcija prevazilazi pomoću energije svetlosti.
U proteklih deset godina, polje fotoredoks katalize je doživelo izuzetno veliku ekspanziju, ali ipak neka ograničenja i dalje postoje. Jedno od njih je da pobuđeni fotokatalizator bude izuzetno jako redukciono sredstvo, po jačini uporedivo sa alkalnim metalima (poput elementarnog litijuma ili natrijuma). Razlog ovog ograničenja je taj što foton vidljive svetlosti ne poseduje dovoljno energije. Međutim, u literaturi je opisano nekoliko fotokatalitičkih sistema i strategija kojima se ovaj problem može prevazići i čijom se upotrebom mogu postići jako redukcioni uslovi i dostići izuzetno niski redoks potencijali. Zajedničko za sve ove strategije je to da se u reakciji generiše radikal-anjon fotokatalizatora koji (takođe) apsorbuje vidljivu svetlost, prelazi u pobuđeno stanje i postaje izuzetno jako redukciono sredstvo (super-reducens) po jačini uporedivo sa alkalnim metalima.",
title = "Fotokatalitičke reakcije sa 2,4,5,6-tetrakis(difenilamino)izoftalonitrilom kao katalizatorom u prisustvu natrijum-formijata",
pages = "1-49",
url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5564"
}
Knežević, N.. (2022). Fotokatalitičke reakcije sa 2,4,5,6-tetrakis(difenilamino)izoftalonitrilom kao katalizatorom u prisustvu natrijum-formijata. , 1-49.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5564
Knežević N. Fotokatalitičke reakcije sa 2,4,5,6-tetrakis(difenilamino)izoftalonitrilom kao katalizatorom u prisustvu natrijum-formijata. 2022;:1-49.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5564 .
Knežević, Nikola, "Fotokatalitičke reakcije sa 2,4,5,6-tetrakis(difenilamino)izoftalonitrilom kao katalizatorom u prisustvu natrijum-formijata" (2022):1-49,
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cherry_5564 .